Hovedforskjell: Windows Mobile 6.5 ble introdusert i utgangspunktet som en stoppgap oppdatering til operativsystemet Windows Mobile 6.1. Denne oppdateringen var ment å redusere gapet mellom 6.1 OS og 7 OS, noe som gjør det enklere å skifte fra det eldre systemet til den nyere. Windows Phone 7 er ikke akkurat en oppgradering av Windows Mobile 6.5; Det er et helt nytt og nytt operativsystem. Windows Phone 7 er bygget på en annen kjerne fra Windows Mobile og er ikke kompatibel bakover. Windows Phone 7 var ganske et steg opp fra Windows Mobile 6.5-operativsystemet. I tillegg til å endre utseendet til operativsystemet, har selskapet også lagt til og fjernet mange funksjoner fra den eldre versjonen.

Microsoft og Windows har blitt et husstandsnavn med mange som eier noe av selskapet: en telefon, en bærbar PC, et skrivebord osv. Selskapet var et av de første selskapene som ble sendt til markedet for smarte enheter, med lanseringen av Palm Pilots eller Palm-PCer. Disse enhetene var rettet mot forretningsmenn for å organisere avtaler, kontakter og annen informasjon. Smarttelefoner er i utgangspunktet en blanding av en mobiltelefon og en PDA, og derfor anses Windows å ha en stor hånd i populariteten til smarttelefoner. Selskapet tilbød ulike populære Windows-operativsystemer for mobil som var kjent som Windows Mobile; Disse ble senere omdøpt til Windows Phone da selskapet bestemte seg for å gå med et helt nytt utseende og design. Windows Mobile 6.5.5 var den siste versjonen av Windows Mobile-operativsystemene, før selskapet introduserte sitt helt nye Windows Phone-operativsystem.

Windows Mobile 6.5 ble introdusert i utgangspunktet som en oppdatering til Windows Mobile 6.1-operativsystemet. Denne oppdateringen var ment å redusere gapet mellom 6.1 OS og 7 OS, noe som gjør det enklere å skifte fra det eldre systemet til den nyere. Oppdateringen var aldri en del av Microsofts plan og ble ansett som en mindre oppdatering til det eldre systemet til selskapet lanserte det nye Windows Phone 7-operativsystemet i 2010. Oppdateringen ble annonsert på Mobile World Congress 2009, og de første telefonene som kjørte dette systemet ble lansert i oktober 2009. Selskapet ga også tre mindre oppdateringer for systemet, 6.5.1, 6.5.3 og 6.5.5, som ble laget for å hjelpe kunder overgangen fra Windows Mobile til den nye Windows Phone. Operativsystemet 6, 5 kom med et oppdatert brukergrensesnitt som lignet det som tilbys på Microsofts Zune-spiller. UI tilbyr en ny i dag-skjerm og vertikalt rullbare etiketter kalt "titanium". Selskapet ga også en ny Internet Explorer 6 nettleser. I tillegg til det nye operativsystemet, annonserte selskapet også flere nye cloud computing-tjenester som: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket liknet Android Market og tilbød nedlastbare apper for brukere.

Windows Phone 7 er ikke akkurat en oppgradering av Windows Mobile 6.5; Det er et helt nytt og nytt operativsystem. Selskapet valgte å bytte utseende og tilbud i et forsøk på å gjøre systemet populært igjen med Windows-kundene. Windows Phone 7 er bygget på en annen kjerne fra Windows Mobile, og er ikke kompatibel bakover, noe som betyr at programmer som fungerer på 7, ikke fungerer på eldre versjoner og omvendt. Operativsystemet ble annonsert på Mobile World Congress 2010 og ble utgitt over hele verden 21. oktober 2010. Operativsystemet var helt annerledes i form av estetikk og tilbød et helt nytt brukergrensesnitt, navngitt Metro. Denne oppdateringen var også første gang firmaet viste sine Windows Live-fliser som er direkte knyttet til applikasjoner og gir oppdateringer direkte på startskjermbildet. Det tillot også at brukere kan skrive inn tekst via et virtuelt tastatur på skjermen. 7.5 oppdateringen introduserte trådsystemmeldinger, People-hub, Ny IE 9-nettleser, og støtte for Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail og Gmail. Windows Phone 7 har også tilbudt en ny multimedieplattform (Music + Videos-hub), Spillnav, søkemotor, Microsoft Office Mobile, multitasking-funksjoner og synkroniseringsfunksjoner.

Windows Phone 7 var ganske et steg opp fra Windows Mobile 6.5-operativsystemet. I tillegg til å endre utseendet til operativsystemet, har selskapet også lagt til og fjernet mange funksjoner fra den eldre versjonen. Windows Mobile 6.5 var svært tilpassbar, med mange selskaper som innlemmet sine egne brukergrensesnitt på operativsystemet og fullstendig endrer utseendet på operativsystemet. Dette ble eliminert i Windows Phone 7, med selskapet krav på et sett av krav fra produsentene. GSMArena angir disse kravene som: WVGA-kapasitiv skjermstørrelse, i stand til minst fire berøringspunkter, 1 GHz-prosessor med GPU-akselerasjon, 256 MB RAM, 8 GB Flash-lagring, 5 MP-kamera med LED-blits, A-GPS, Kompass, Accelerometer, Omgivelseslys, Nærhetssensor og Tre maskinvaretaster: Start, Søk og Tilbake.

Selskapet tillot heller ikke direkte endringer i operativsystemet, noe som krever at Live Tiles blir synlige på startskjermbildet. Programmene og annen programvare i Windows Mobile 6.5 ble organisert i Tabs, mens de i Windows Phone 7 vises i Live Tiles. Windows Mobile 6.5 krever at brukerne klikker på menyknappen for å se alle tilgjengelige programmer på enheten, mens i Windows Phone 7 swiping til høyre på startskjermbildet kan brukere se alle programmene i en alfabetisk liste. I Windows Mobile 6.5 kan applikasjonsfanene flyttes rundt på menyskjermbildet, slik at brukerne kan plassere appene etter bruk. Men i Windows Phone 7 kan brukerne knytte programmene til Live-fliser. Windows Mobile 6.5 tilbyr også multitask-mulighet, slik at brukere kan laste ned en oppgavebehandling som brukere kan bruke til app-bytte. I Windows Phone 7 var dette ikke tilgjengelig før en senere oppdatering tillot at brukerne holdt nede tilbake-knappen som viste et skjermbilde av de fem siste tilgangsprogrammene. En annen stor forskjell er at Windows Mobile App Store, App Store i Windows Phone 7 er mer pent organisert og tilbyr mange flere apper sammenlignet med den i Windows Mobile 6.5. En feil som var et gjentakende problem i Windows Mobile 6.5, var at telefonen og appene ville henge og ikke lastes, noe som krever at brukeren skal kunne tilbakestille telefonen hele tiden. Dette ble eliminert i Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 ble ansett som et bedre alternativ for mange mennesker, spesielt mange utviklere som tillot dem å endre og modifisere operativsystemet. Mange brukere er imidlertid også fornøyd med det nye utseendet og en strengere utforming av Windows Phone 7.