Hovedforskjell: Hippie er en subkultur som var populær i midten av 1960-tallet, og var opprinnelig en ungdomsbevegelse som steg i USA under Vietnamkriget. Hipster er en subkultur som refererer til en gruppe mennesker som er verdsuafhængig tenkning, motkultur, progressiv politikk, en forståelse for kunst og indie-rock, kreativitet, intelligens og vittig banter.
Begrepet hipster og hippie er populære termer som ofte høres i daglig samtale. Disse betingelsene er helt forskjellige fra hverandre og bør ikke byttes ut. Begrepet hippie var populær i løpet av 1960-tallet, mens begrepet hipster har fått mer popularitet på 1990-tallet.
Hippiene er populære for deres dressing stiler og musikk. De ville kle seg i lyse psykedeliske farger, klærbunnsbukser og ville ha på seg klær trykt med fredsskilt (for å protestere mot Vietnamkriget). De opprettet sine egne lokalsamfunn, lyttet til psykedelisk stein, omfavnet den seksuelle revolusjonen, og brukte stoffer som LSD, eller magiske sopp. Hippier hadde en stor effekt på kulturen på den tiden og til og med påvirket populær musikk, tv, film, litteratur og kunst. Hippiene ville streife fra sted til sted og fortsatte å søke i meningen med livet. De trodde på å være fri for samfunnsmessige begrensninger. Hippier tok ofte opp felles eller samarbeidende levearrangementer, vedtatt vegetariske dietter og praktiserte helhetlig medisin. Signere som Bob Dylan, Beatles, Grateful Dead og Rolling Stones var ofte forbundet med i disse tider.
Hipster er forbundet med mørkere klær, slanke jeans, skjerf og t-skjorter som finnes i sparsommelighet eller vinbutikker. De forbinder også gamle skosko, og noen ganger kan de ikke være tykke, brune briller. De sporter androgynøse frisyrer med shag eller asymmetriske kutt, med sideband og for det meste gå for et rotete utseende. Hipster har ofte egne grader i liberal arts, matematikk eller vitenskap. De ser også fremtredende på å jobbe i musikk- og moteindustrien. Hipster eliminerer de vanlige samfunnskonvensjonene av noe slag og vil ikke bli påvirket av mainsream-reklame og media. Hipstere tror på begreper androgyni og feminisme, hvor store, muskuløse menn ikke er attraktive for kvinner i forhold til tynne gutter. Hipster er også veldig rasjonelt åpent, og det største antallet interracialpar i ethvert urbane miljø finnes vanligvis innenfor hipster-underkulturen. Hipster har blitt populær i dagens verden på grunn av teknologien som fotoblogg og sosiale nettverk, som gjør dem fremtredende.